Presentasi Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Alki Halida

 Reaksi S_N2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau S_N2, jenis mekanisme utama lainnya adalah S_N1.

Mekanisme reaksi

Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.

Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.

Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi Walden.

Sebagai contoh reaksi SN2, penyerangan Br− (nukleofil) pada suatu etil klorida (elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi:

Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk.

Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik dan "1" memiliki arti bahwa tahap penentu laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia anorganik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif., seperti : H₂O, CH₃CH₂OH

Mekanisme Reaksi SN1 

mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier . Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti : H₂O, CH₃CH₂OH, Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi amtara t-butil bromida dengan air.

Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1 – substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1: 

• Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat

• Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. 

permasalahan :

1. mengapa pada mekanisme reaksi Sn1 hanya terjadi pada alkil halida tersier?

2. mengapa penentu laju reaksi sn1 ditentukan oleh reaksi molekul tunggal?

3. tuliskan satu saja perbedaan mekanisme reaksi sn1 dan sn2!