Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.
Mari kita lihat saja struktur antara kanji dan selulosa.
Jika dibandingkan maka kedua molekul tersebut sama persis formula kimianya, namun faktanya sangat berbeda antara kanji dan selulosa. baik dari segi fungsi maupun fisiknya. ya, itulah isomer.
tapi bukan isomer biasa, ini ialah stereoisomer dimana isomer tak berbeda pada susunannya, tapi yang berbeda ialah bentuk 3 dimensinya. bisa dilihat pada selulosa, ikatan pada atom O penghubung letaknya equatorial keduanya, sedangkan pada kanji ikatan pada atom O letaknya equatorial dan axial.
Axial ialah ikatan yang letaknya vertikal, atas atau bawah sedangkan equatorial yang terletak horizontal yaitu pada kanan atau kiri.
Dua Kelas Utama dari Isomer
isomer ialah senyawa berbeda dengan formula kimia yang sama
2 kelas utama isomer tersebut yaitu: Konstitusional isomer dan stereoisomer.
Konstitusional isomer berbeda pada cara atom tersebut terhubung satu sama lain. Sifatnya yaitu:
- Nama IUPAC yang berbeda
- Gugus fungsi bisa sama tau beda
- Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat fisik seperti distilasi
- Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan menghasilkan produk yang berbeda pula
Stereoisomer hanya berbeda pada cara atom berorientasi pada ruang. Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang identik(kecuali kata depan seperti trans atau cis). Memiliki gugus fungsi yang sama
Susunan dari tiga dimensi disebut konfigurasi. Stereoisomer hanya berbeda dalam konfigurasinya.
Struktur molekul monosakarida ditulis berdasarkan pengajuan dari Emil Fischer. Kerangka karbon digambarkan secara siklik. Gugus aldehid atau keton diarahkan ke atas dan gugus -OH terakhir diarahkan ke bawah atau ke atas.
Suatu aldosa seperti glukosa membentuk cincin piranosa lingkar enam. Adapun ketosa seperti fruktosa membentuk cincin furanosa lingkar lima.
Pada struktur linear, gugus –OH dituliskan ke arah kanan untuk D–isomer atau ke arah kiri untuk L–isomer. Kedua isomer tersebut dikenal sebagai bentuk alfa (α) dan bentuk beta (β). Keduanya berbeda pada atom karbon pertama (C1) dalam hal posisi gugus –OH.
Glukosa (C6H12O6) dinamakan juga dekstrosa adalah komponen dari polisakarida seperti selulosa, pati, dan glikogen. Dalam medis, glukosa sering disebut gula darah sebab glukosa diketahui dalam aliran darah cukup melimpah.
Darah manusia normal mengandung sekitar 1 g L–1. Orang yang berpenyakit diabetes tidak dapat mengasimilasi dan mengeliminasi glukosa melalui ginjal. Jika dalam 100 mL urine terdapat sekitar 8 – 10 g glukosa maka dapat diduga orang itu berpenyakit diabetes.
Fruktosa disebut juga levulosa atau gula buah, memiliki rumus molekul sama seperti glukosa, tetapi mengandung keton sebagai gugus fungsionalnya. Fruktosa yang terdapat pada buah-buahan dan madu merupakan monosakarida, ditemukan menyatu dengan glukosa dalam bentuk disakarida. Di antara semua sakarida, fruktosa paling manis. Fruktosa dua kali lebih manis dibandingkan dengan sukrosa dengan berat yang sama. Jika suatu sakarida dilarutkan dalam air, akan terjadi peristiwa yang disebut mutarotasi, yaitu rotasi optik dengan nilai yang khas untuk setiap sakarida. Peristiwa mutarotasi disebabkan perubahan bentuk dari isomer α menjadi isomer β atau sebaliknya.
contohnya :
permasaahan :
1. jelaskan apa yang ada ketahui tentang penentuan stereokimia pada monosakarida!
2. mengapa Struktur molekul monosakarida ditulis berdasarkan pengajuan dari Emil Fischer?
3. sebutkan perbedaan struktur dari aldosa dan ketosa pada penentuan monosakarida ini !
4. jelaskan yang anda ketahui tentang stereokimia pada monosakarida?
Saya akan membantu menjawab permaslaahan no 3Aldosa dan ketosa merupakan monosakarida (gula sederhana) yang dibedakan berdasarkan gugus yang dimilikinya. Suatu monosakarida dikatakan aldosa apabila memiliki gugus aldehida, dan dikatakan ketosa apabila memiliki gugus keton.
BalasHapusAldehida dan keton sama-sama terdiri atas ikatan rangkap C=O. Pada aldehida ikatan C=O memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya, sedangkan keton ikatan C=O memiliki dua gugus hidrokarbon (C-H-O) yang terikat padanya.
aldosa meniliki ikatan C=O yang terletak di ujung dan berikatan dengan hidrogen, sedangkan ketosa memiliki ikatan C=O di tengah yang berikatan dengan dua hidrokarbon.
Gambar di atas merupakan jenis dari triosa, yaitu monosakarida yang hanya memiliki 3 atom C. Monosakarida yang hanya memiliki 2 atom C disebut diosa, 4 atom C disebut tetrosa, 5 atom C disebut pentosa dan 6 atom C disebut heksosa.
Monosakarida yang termasuk aldosa antara lain: erithrosa, threosa, ribosa, arabinosa, xilosa, glukosa, manosa, dan galaktosa.
Monosakarida yang termasuk ketosa antara lain: erithrulosa, ribulosa, fruktosa, psikosa, dan sedoheptulosa.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yaitu jelaskan apa yang ada ketahui tentang penentuan stereokimia pada monosakarida!
BalasHapusBerdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1) memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2) memiliki perbedaan susunan spasial
3) memiliki perbedaan properti (sifat).
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1) Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
2) Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
3) konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
Saya akan membantu menjawab permasalahan no 2
BalasHapusEmil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keton berada pada puncak dari rumus.
Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monosakarida mempunyai gugusan hidroksil dari atom karbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.
Jawaban permasalahan no. 4 :
BalasHapusStereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.
Struktur molekul monosakarida ditulis berdasarkan pengajuan dari Emil Fischer. Kerangka karbon digambarkan secara siklik. Gugus aldehid atau keton diarahkan ke atas dan gugus -OH terakhir diarahkan ke bawah atau ke atas.
Suatu aldosa seperti glukosa membentuk cincin piranosa lingkar enam. Adapun ketosa seperti fruktosa membentuk cincin furanosa lingkar lima.